故事发生在二十世纪三十年代，懵懂青年鲍勃（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）前往好莱坞投奔在那里混得风生水起的舅舅菲尔（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰），在菲尔的引荐下，鲍勃结识了名为瓦妮（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）的可爱姑娘。活泼健谈的瓦妮很快就令鲍勃坠入了爱河，遗憾的是，瓦妮告诉鲍勃自己已经有了男友。 一日，伤心欲绝的瓦妮找到鲍勃，原来她的男友是一名有妇之夫，后者因为无法下定决心同妻子离婚而决定与其分手。鲍勃温柔耐心的陪伴失恋的瓦妮，随着时间的推移，两人慢慢走到了一起。让鲍勃没有想到的是，瓦妮的前男友竟然正是菲尔，当菲尔下定决心要娶瓦妮之时，瓦妮亦毫不犹豫的离开了鲍勃。之后，失意的鲍勃返回家乡，在哥哥本（寇瑞·斯托尔 Corey Stoll 饰）经营的俱乐部里当差，并在那里遇见了维罗妮卡（布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰），他们结婚生子，一切看起来都是那样的美好，直到有一天，瓦妮和菲尔再度出现在了鲍勃的身边。
朱老师（吴耀汉 饰）曾在圣育强中学执教五十年，因他作风开明，鼓励学生接触两性知识，在不同年代的学生中间都颇受爱戴。在朱老师八十寿辰之际，他的几个学生出面为其联合庆祝。其中有在外强硬家中温顺的委员吴郁仁（曾志伟 饰）、获奖无数的影帝张秋云（詹瑞文 饰）、知名妇科医生傅武琛（王晶 饰）、频频被人拆穿的“玄学大师”司徒奇峯（杜汶泽 饰）以及舞蹈教师林查理（狄易达 饰）。五人将朱老师带到江门祝寿，偶遇五名正在酒店拍照的嫩模（周秀娜、杨梓瑶、徐自贤、朱裕琳、江怡 饰），六人随即春心大动，不料朱老师因兴奋过度身亡，临终前嘱咐五人代己寻欢。五个学生领命，开始背着各自老婆，与五名嫩模发展婚外激情……
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
吊儿郎当的专车司机沈童，接到一个从北京到舟山的长途订单，乘客有点特殊--8岁的男孩男男和一条叫伽利略的狗。看在酬劳的份上，沈童不情不愿地接下了这个订单，开始了北京前往舟山的驾车旅途。 一路上的旅程，经历各种各样的事情，沈童和男男之间发生了微妙的变化，直到旅途临近结束，沈童才发现他和男男之间，也许存在着某种关系。 旅途到达终点，沈童才明白：生活给他开了一个巨大的玩笑！ 这一路炎炎夏日的海滨旅途，治愈了两颗孤单的心，他们转身开始了各自人生路上新的旅程。
