朱老师（吴耀汉 饰）曾在圣育强中学执教五十年，因他作风开明，鼓励学生接触两性知识，在不同年代的学生中间都颇受爱戴。在朱老师八十寿辰之际，他的几个学生出面为其联合庆祝。其中有在外强硬家中温顺的委员吴郁仁（曾志伟 饰）、获奖无数的影帝张秋云（詹瑞文 饰）、知名妇科医生傅武琛（王晶 饰）、频频被人拆穿的“玄学大师”司徒奇峯（杜汶泽 饰）以及舞蹈教师林查理（狄易达 饰）。五人将朱老师带到江门祝寿，偶遇五名正在酒店拍照的嫩模（周秀娜、杨梓瑶、徐自贤、朱裕琳、江怡 饰），六人随即春心大动，不料朱老师因兴奋过度身亡，临终前嘱咐五人代己寻欢。五个学生领命，开始背着各自老婆，与五名嫩模发展婚外激情……
唐僧师徒途经忘川河，因激怒河神而误入西梁女界。闯入其中，众人才发现这个国家只有女性，并且建国以来此地就没来过男性。而且国中立有祖训，将男人视为天敌。典籍中更有预言，指明有朝一日，会有东土而来的僧人带着一只猴子、一头猪和一个小蓝人闯入其中。他们到来之日，便是女儿国走向毁灭之时。
弗兰克（克里斯·塔克 Chris Tucker 饰）是一个不学无术的小混混，一场意外中，他被捕入狱，在运动囚犯的车上，弗兰克认识了臭名昭著的维拉德。维拉德一直在策划一场越狱，而他决定将弗兰克当做一枚手中的棋子。哪知道弗兰克并没有维拉德想象的那么听话，他竟然擅自脱离了越狱大部队，自己逃跑了。 这下可好了，弗兰克不仅要躲避警察的追捕，还要应付维拉德的爪牙，在走投无路的情况下，弗兰克向记者詹姆斯（查理·辛 Charlie Sheen 饰）求救，而詹姆斯也并非好鸟，他希望能够利用弗兰克让自己一举成名，谁知道，事情的发展很快就失控了。
Shoe-shiner Gino is hired to take the rap for a mafia murder. Two-bit gangster Jerry watches over Gino and gives him a weekend to remember.
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
主人公是一名不受欢迎的高中生，为了避免被自己的邪教父母献祭给魔鬼，他必须想方设法地失去处男之身。
故事讲述芝加哥一群高中毕业生在进入大学之前的最后一个夏天里，一群好友面对即将来临的成人世界可能带来的种种未知与挑战的同时，也在新的恋情中摸索人生方向，并重新检视彼此……
