1898年山东大旱，无数难民涌入上海求生，人流中马永贞（金城武 饰）、马大祥（元华 饰）兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园，二马无技傍身，只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四（元彪 饰），并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战，马永贞遭遇混战，为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌，对卖场其中的歌女金铃子（宣萱 饰）一见钟情。谭四感佩马永贞义气，将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点，率众攻占杨双地盘，激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算，命悬一线之际却再遇金铃子……
商人弗兰克在到达英国的纽卡斯尔后，决定大力着手于他的生意，并且想把整个城市控制在自己手中，凯特是他雇来的美女，用来收买当地的高官……
对于甜蜜的恋爱，马特（乔什·哈奈特 Josh Hartnett 饰）也曾有过梦幻的憧憬，而屡屡遭遇的失败爱情却让他对女人这种难缠又奇怪的生物彻底的死了心。在又一次残酷被甩之后，悲痛欲绝的马特做出了一个对于所有男人来说都无比沉重的决定——禁欲40天。在这不近女色的40天中，马特希望自己能潜心修炼，最终成为一个无欲则刚的优秀青年。 而就在禁欲的生活让马特觉得神清气爽的时候，那个名叫艾瑞卡（莎妮·索萨蒙 Shannyn Sossamon 饰）的美丽女孩来到了他的身边。虽然被艾瑞卡迷得神魂颠倒，但马特并没有忘记自己最初的誓言，更何况自己的周围有一群损友都在等着看自己的笑话。扳着手指头，马特觉得时间似乎走得越来越慢。
