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艾利克斯（马提亚斯·施维赫夫 Matthias Schweigh?fer 饰）个软弱而又怯懦，女友卡罗琳（马维·霍比格 Mavie H?rbiger 饰）在怒斥其根本就不是一个真正的男人之后选择了离他而去，艾利克斯亦只能暗自伤心。事后，艾利克斯痛定思痛，决定重新学习，如何成为一名真正的男子汉。 　　砍树、喝酒、在酒吧泡妞，当艾利克斯逼迫自己去做这些自己根本就不喜欢做的事时，等待他的结果只有失败。某日，艾利克斯遇见了名为内尔（西贝尔·凯基莉 Sibel Kekilli 饰）的年轻女子，内尔的温柔和善良深深吸引着艾利克斯，他觉得自己重新坠入了爱河。然而，就在这个紧要关头，艾利克斯软弱的性格再度发作，面对所爱之人，他能够鼓起勇气，去做那个真正的男子汉吗？

故事讲述芝加哥一群高中毕业生在进入大学之前的最后一个夏天里，一群好友面对即将来临的成人世界可能带来的种种未知与挑战的同时，也在新的恋情中摸索人生方向，并重新检视彼此……

三百年前，一个岛上渔村的村民将一队路过的护送贡品官兵尽数杀死，并不慎惊醒了一具秦尸，借宝物力量将其封印。自此，此地村民不事生产却凭借祖传财宝衣食无忧。驻岛警察石春（元奎 饰）怀疑村民制毒谋利，令两名助手陈龙士（杜德伟 饰）、小钢炮调查多时但一无所获。是日，一戏班来岛上演出，疑心戏班与村民里应外合贩毒的石春出面调查，不期然使戏班的九姐（吴君如 饰）对自己一见钟情。当夜，九姐和戏班中的阿秋（陈淑兰 饰）、林老师（卢冠廷 饰）偶然得到从村民中泄露出来的藏宝图，三人试图将村中宝藏据为己有，却惊动秦尸令其再出人间，复仇的冤魂在村中大开杀戒，石春为斩妖除魔，犯险寻找古时宝物——钟馗宝剑。

　　令从小到大都普通到不能再普通的女生洁西卡（丹妮拉·坎贝尔 Danielle Campbell 饰）难以想象的是，那个令诸多少女尖叫和倾慕好莱坞少女杀手克里斯多弗（斯特林·克耐特 Sterling Knight 饰）此刻正坐在自己的身边。更让洁西卡激动不已的是，他们刚刚结束了一场充满了浪漫和柔情的美好旅程，而两人之后的关系会怎样发展？对此洁西卡的内心充满了期望和憧憬。
　　然而，当洁西卡得知克里斯多弗竟然对他们两人的关系矢口否认的时候，一切美好的想象都停止了，单纯的她陷入了无尽的悲伤和猜疑中去，甚至开始怀疑曾经经历的美好只是她的幻想。克里斯多弗为什么要这么做？其中究竟有着怎样的隐情？洁西卡决定问个水落石出。

　　彼得（朗·里维斯顿 Ron Livingston 饰）对于自己目前的状况感到十分困扰，乏味而又枯燥的工作让他觉得前途暗淡，老板是个十足的混蛋可是作风十分严谨让人抓不到把柄，最最让彼得难过的是，他十分怀疑自己的女友给自己戴了顶绿帽子。而此时公司又传来了要裁员的消息。在接踵而至的坏事中，只有麦克尔（大卫·赫尔曼 David Herman 饰）和塞米尔（Ajay Naidu 饰）两个损友能给彼得带来一些快乐。
　　在女友的强烈要求下，精神越来越紧张的彼得去看了心理医生，没想到在催眠的过程中出了意外，这意味着在接下来的日子里，彼得都将在被催眠的状态下度过。没想到，一反常态的彼得居然得到了上司的亲睐，而他的两个好友却惨遭辞退。

　　本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。
　　电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。