男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。
　　当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。

　　云楼（邓光荣 饰）是从台湾远赴香港念书的青年，借住在父亲的老同学杨伯伯家中。杨伯伯有一个女儿名叫涵妮（甄珍 饰），落落大方温文尔雅的她很快就吸引了云楼的注意，两人坠入了爱河。遗憾的是，涵妮拥有先天性心脏病，随时都有可能发病身亡，这让云楼的内心里始终都有一丝不安。
　　云楼的父亲向儿子谎称妻子病危，将云楼从香港召回台湾，不知其中隐情的涵妮误以为云楼想要抛弃她，一怒之下心脏病发作撒手人寰。失去了挚爱回到台湾的云楼开始自暴自弃，整日过着行尸走肉般的生活。一天，在超市里，云楼撞见了一名和涵妮有着一模一样样貌的女子。

本剧时空背景横跨1947、1967和1987三个年代，剧中李宗霖与杨欣仪沿着台湾的历史脉络，上演一段跨越40年的时空虐恋。